一九○二年
一月 以一等第三名的成績從礦路學堂畢業。
三月 離開紹興去日本留學。先人東京的弘文學院學習日語。
十月 與弘文學院的同學許壽裳經常討論中國國民性的病因及其解救辦法。并經常去東京中國留學生會館參加反清的革命者的演講會。
一九○三年
三月 作《自題小像》詩。
六月 在留日浙江籍學生主辦的《浙江潮》上發表編譯的歷史小說《斯巴達之魂》。
十月 與陶成章等人一起，加入反清團體“浙學會”，此會即為后來成立的著名的反清組織“光復會”的前身之一。
一九○四年
四月 在弘文學院卒業。
九月 入設在日本本州島東北部的仙臺醫學�？茖W校學習醫學。
一九○六年
三月 從仙臺醫學�？茖W校退學，返回東京，一面學習德語，一面閱讀各種類型的文學作品。
六月 奉母親之命，回紹興與朱安結婚�；楹蟛粠兹�，便與周作人再赴東京。
秋天 與許壽裳、蘇曼殊等人籌劃辦《新生》雜志，但因經費無著，稿件匱缺而作罷。
一九○八年
夏天 繼續在東京讀書學德語。
從夏天開始，每星期日往章太炎在東京的寓所，聽他講學，歷時大約半年。
一九○九年
三月二日 與周作人合譯的《域外小說集》第一冊出版。
七月二十六日 《域外小說集》第二冊出版。
八月 為了負擔家庭經濟，離開日本回國，結束了七年的留學生活。
回國后，就任杭州的浙江兩級師范學堂的生理和化學教員，兼任日籍教師的翻譯。
一九一○年
五月 祖母病逝，回家主持葬禮，諸事都依照舊可辦理。
七月 辭去杭州的兩級師范學堂教席，回到紹興。
九月 擔任紹米府中學堂的監學，兼教生物課。
一九一一年
七月 辭去紹興府中學堂職務，失業在家。
十月 武昌起義爆發，革命席卷全國，紹興城內一片混亂，遂應府中學堂
